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Tout comme depuis plusieurs années, il est intéressant de suivre le rendement des anciens joueurs du Canadien de Montréal, dans les séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
En effet, depuis la dernière conquête de 1992-1993, il y a eu plusieurs ex-joueurs du Tricolore qui ont réussi à remporter l'honneur ultime en endossant l'uniforme de d'autres formations, ayant été échangés ou ayant signé des contrats de joueur autonome.
En 2018-2019, alors que les Blues de St. Louis ont remporté la première Coupe Stanley de leur histoire, aucun ancien du CH n'était dans la formation qui était dirigée par Craig Berube et c'était très différent de 2017-2018, alors que Lars Eller et Devante Smith-Pelly avait réussi l'exploit dans l'uniforme des Capitals de Washington, qui avaient également triomphé pour la première fois de leur histoire.
Cette saison, certains anciens du Canadien s'alignent avec des formations dominantes qui ont des chances d'aller jusqu'au bout, les attaquants Max Pacioretty et Nick Cousins, des Golden Knights de Vegas, le gardien Jaroslav Halak, des Bruins de Boston, les défenseurs Ryan McDonagh et Mikhail Sergachev, du Lightning de Tampa Bay, l'attaquant Alexander Radulov, des Stars de Dallas, le centre Nate Thompson, des Flyers de Philadelphie et le défenseur Jordie Benn, des Canucks de Vancouver.
En 1993-1994, aucun joueur du Canadien ne s'alignait avec les Rangers de New York, alors que par la suite, il y eu 16 saisons de suite avec au moins un ancien du Canadien dans l'équipe championne.
En trois occasions, il y a eu quatre anciens du Canadien qui ont savouré la victoire avec une autre équipe durant une saison, en 1994-1995, alors que les attaquants Claude Lemieux, Tom Chorske et Stéphane Richer et l'entraîneur-chef Jacques Lemaire avaient guidé les Devils du New Jersey au premier triomphe de leur histoire.
En 1995-1996, l'Avalanche du Colorado avait aussi remporté la Coupe Stanley pour la première fois de son histoire, l'équipe qui avait été transférée de Québec à Denver, à la fin de la saison 1994-1995 et quatre anciens joueurs du CH avaient gagné, les attaquants Mike Keane et Claude Lemieux, le défenseur Stéphane Lefebvre et non le moindre, le gardien Patrick Roy.
En 1998-1999, les Stars de Dallas avaient aussi remporté la première Coupe Stanley de leur histoire, eux qui avaient été transférés du Minnesota (North Stars), à la fin de la saison 1992-1993 et quatre anciens du CH avaient été de la victoire, les attaquants Guy Carbonneau, Mike Keane et Brian Skrudland et le défenseur Craig Ludwig.
Soulignons que trois des quatre joueurs avaient remporté l'honneur avec le Canadien en 1985-1986, Carbonneau, Skrudland et Ludwig.
Depuis 2011-2012, c'est beaucoup plus rare, car il n'y a aucun ancien du Canadien durant cinq saisons de suite, de 2011-2012 à 2015-2016 et depuis, il y a eu les défenseurs Ron Hainsey et Mark Streit avec les Penguins de Pittsburgh, en 2016-2017 et les attaquants Lars Eller et Devante Smith-Pelly, avec les Capitals de Washington, lors de la saison 2017-2018.